En la segunda ronda del torneo de Winston-Salem, Cerúndolo venció a Dhakshineswar Suresh, mientras que Báez eliminó a Hugo Grenier. El peruano Ignacio Buse también avanzó al vencer a Adam Walton. Por otro lado, Mariano Navone y Daniel Vallejo fueron eliminados. La sorpresa del día vino de Martin Damm Jr., quien triunfó sobre el número uno del mundo, Daniil Medvédev. Otros resultados inesperados también marcaron esta fase.