Dans la seconde ronde du tournoi de Winston-Salem, Cerúndolo a battu Dhakshineswar Suresh, tandis que Báez a éliminé Hugo Grenier. Le péruvien Ignacio Buse a également avancé en battant Adam Walton. En revanche, Mariano Navone et Daniel Vallejo ont été éliminés. La surprise du jour est venue de Martin Damm Jr., qui a triomphé du numéro un mondial, Daniil Medvédev. D'autres résultats inattendus ont également marqué cette phase.